Produk
Di-tert-butil dicarbonat; CAS No: 24424-99-5
Sinonim: bis (tert-butoxycarbonyl) oksida; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butil dicarbonat; di-tert-butil pyrocarbonate; di-tert-butyldicarbonate
Harta Kimia Di-Tert-butil Dicarbonate
● Penampilan/Warna: Putih ke Off-White Microcrystalline Powder
● Tekanan wap: 0.7mmhg pada 25 ° C
● Titik lebur: 22-24 ° C
● Indeks biasan: 1.4090
● Titik mendidih: 235.8 ° C pada 760 mmHg
● Titik Flash: 103.7 ° C
● PSA：61.83000
● Ketumpatan: 1.054 g/cm3
● LogP: 2.87320
● Penyimpanan Temp.:2-8 "
● Sensitif.:moisture sensitif
● Kelarutan air.:miscible dengan decalin, toluena, karbon tetraklorida, tetrahydrofuran, dioksana, alkohol, aseton, asetonitril dan dimethylform
● xlogp3: 2.7
● Kiraan penderma bon hidrogen: 0
● Kiraan Penerima Bon Hidrogen: 5
● Kiraan bon berputar: 6
● Jisim tepat: 218.11542367
● Kiraan atom berat: 15
● Kerumitan: 218
Maklumat Safty
● Pictogram (s):
T, t+,
F, F+,
Xi
● Kod bahaya: T+, T, F, XI, F+
● Pernyataan: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Penyata Keselamatan: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Berguna
Kelas kimia:Kelas lain -> ester, yang lain
Senyuman kanonik:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Kegunaan:Di-Tert-butil dicarbonat (BOC2O) adalah reagen yang digunakan secara meluas untuk memperkenalkan kumpulan melindungi dalam sintesis peptida. Ia memainkan peranan penting dalam penyediaan 6-asetil-1,2,3,4-tetrahydropyridine dengan bertindak balas dengan 2-piperidone. Ia berfungsi sebagai kumpulan pelindung yang digunakan dalam sintesis peptida fasa pepejal.
Pengenalan terperinci
Di-Tert-butil dicarbonatadalah reagen yang digunakan dalam sintesis organik. Ia juga dikenali sebagai T-BOC anhydride atau BOC anhydride. Ia biasanya digunakan untuk melindungi kumpulan fungsi amina semasa tindak balas kimia. Di-Tert-butil dicarbonat bertindak balas dengan amina untuk membentuk derivatif karbamat, memberikan perlindungan sementara untuk kumpulan amina. Sebaik sahaja tindak balas yang dikehendaki selesai, kumpulan karbamat dapat dengan mudah dikeluarkan dengan rawatan dengan asid, menghasilkan fungsi amina asal. Ini adalah strategi yang berguna untuk mengubahsuai kumpulan fungsi tertentu dalam molekul organik.
Permohonan
Di samping melindungi kumpulan amina, di-Tert-butil dicarbonat mempunyai pelbagai aplikasi lain dalam sintesis organik:
Perlindungan kumpulan hidroksil:Di-Tert-butil dicarbonat boleh bertindak balas dengan alkohol untuk membentuk karbonat, melindungi kumpulan hidroksil. Kumpulan karbonat kemudiannya boleh dikeluarkan menggunakan keadaan yang sesuai, yang membolehkan pengubahsuaian selektif kumpulan berfungsi lain.
Reaksi karbonylasi:Di-Tert-butil dicarbonat boleh digunakan sebagai sumber karbon monoksida dalam tindak balas karbonylasi. Ia bertindak balas dengan nukleofil seperti amina, alkohol, dan thiols untuk membentuk produk karboni.
Penyediaan klorida asid:Reacting Di-Tert-Butyl Dicarbonate dengan thionyl chloride atau oxalyl chloride menghasilkan klorida asid yang sepadan. Asid klorida adalah reagen serba boleh yang digunakan dalam pelbagai transformasi sintetik.
Sintesis peptida fasa pepejal:Di-Tert-butil dicarbonat biasanya digunakan dalam langkah-langkah perlindungan dan pelepasan dalam sintesis peptida fasa pepejal. Ia digunakan untuk melindungi asid amino semasa lanjutan rantai dan untuk menghapuskan kumpulan perlindungan untuk mendedahkan kumpulan amino untuk tindak balas gandingan berikutnya.
Reaksi pempolimeran:Di-Tert-butil dicarbonat boleh bertindak sebagai agen pemindahan rantai dalam tindak balas pempolimeran. Ia boleh bertindak balas dengan rantai polimer yang semakin meningkat, menamatkan pertumbuhan mereka atau menghasilkan tapak reaktif baru.
Ini hanya beberapa contoh dari banyak aplikasi di-Tert-butil dicarbonat dalam sintesis organik. Fleksibiliti dan kemudahan penggunaannya menjadikannya reagen yang berharga dalam pelbagai transformasi kimia.
