Produk
Dicyclohexylcarbodiimide ； Cas No: 538-75-0
Sinonim: Dccd; dicyclohexylcarbodiimide
Harta kimia dicyclohexylcarbodiimide
● Penampilan/Warna: Pepejal tidak berwarna
● Tekanan wap: 1.044-1.15PA pada 20-25 ℃
● Titik lebur: 34-35 ° C (Lit.)
● Indeks biasan: n20/d 1.48
● Titik mendidih: 277 ° C pada 760 mmHg
● Titik Flash: 113.1 ° C
● PSA：24.72000
● Ketumpatan: 1.06 g/cm3
● LogP: 3.82570
● Penyimpanan Temp.:Store di Rt.
● Sensitif.:moisture sensitif
● Kelarutan.:Methylene Chloride: 0.1 g/ml, jelas, tidak berwarna
● Kelarutan air.:reaction
● xlogp3: 4.7
● Kiraan penderma bon hidrogen: 0
● Kiraan Penerima Bon Hidrogen: 2
● kiraan bon berputar: 2
● Jisim tepat: 206.178298710
● Kiraan atom berat: 15
● Kerumitan: 201
● Label titik pengangkutan: racun
Maklumat Safty
● Pictogram (s):
T,
Xn
● Kod bahaya: t, xn, t+
● Pernyataan: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Penyata Keselamatan: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Berguna
Kelas kimia:Sebatian nitrogen -> sebatian nitrogen lain
Senyuman kanonik:C1ccc (cc1) n = c = nc2ccccc2
Penerangan:Dicydohexyl carbodiimide digunakan dalam kimia peptida sebagai reagen gandingan. Ia adalah perengsa dan sensitizer, dan menyebabkan dermatitis kenalan dalam ahli farmasi dan ahli kimia.
Kegunaan:Dalam sintesis peptida. Produk ini terutamanya digunakan dalam amikacin, glutathione dehydrants, serta dalam sintesis asid anhidrida, aldehid, ketone, isocyanate; Apabila ia digunakan sebagai ejen pemeluwapan dehidrasi, ia bertindak balas terhadap dicyclohexylurea melalui tindak balas jangka pendek di bawah suhu normal. Produk ini juga boleh digunakan dalam sintesis peptida dan asid nukleik. Adalah mudah untuk menggunakan produk ini untuk bertindak balas dengan sebatian carboxy dan kumpulan amino percuma ke dalam peptida. Produk ini digunakan secara meluas dalam produk perubatan, kesihatan, solekan dan biologi, dan medan sintetik yang lain. N, N'-dicyclohexylcarbodiimide adalah carbodiimide yang digunakan untuk pasangan asid amino semasa sintesis peptida. N, N'-dicyclohexylcarbodiimide digunakan sebagai ejen dehidrasi untuk penyediaan amida, keton, nitril serta dalam penyongsangan dan esterifikasi alkohol sekunder. Dicyclohexylcarbodiimide digunakan sebagai agen dehidrasi pada suhu bilik selepas masa tindak balas yang singkat, selepas produk reaksi adalah dicyclohexylurea. Produk ini adalah kelarutan yang sangat kecil dalam pelarut organik, supaya pemisahan produk reaksi mudah.
Pengenalan terperinci
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) adalah reagen yang biasa digunakan dalam sintesis organik. Ia adalah pepejal putih yang tidak larut dalam air dan larut dalam pelarut organik seperti etil asetat dan diklorometana.
DCC digunakan terutamanya sebagai agen gandingan dalam sintesis peptida dan tindak balas lain yang melibatkan pembentukan ikatan amida. Ia menggalakkan pemeluwapan asid karboksilik dengan amina, yang membawa kepada pembentukan amida. Ia menyelesaikannya dengan mengaktifkan kumpulan asid karboksilik dan memudahkan serangan nukleofilik amina pada karbon karbonil yang diaktifkan.
Sebagai tambahan kepada sintesis peptida, DCC juga digunakan dalam pelbagai tindak balas organik lain, seperti reaksi esterifikasi dan amidasi. Ia boleh digunakan untuk membentuk ester dari asid karboksilat dan alkohol, dan untuk menukar derivatif asid karboksilat (seperti klorida asid, anhidrida asid, dan ester diaktifkan) ke dalam amida.
DCC dikenali dengan kecekapan yang tinggi dalam mempromosikan pembentukan bon amide dan untuk keserasiannya dengan pelbagai kumpulan berfungsi. Walau bagaimanapun, ia juga dianggap sebagai sensitif kelembapan dan mudah terurai apabila terdedah kepada air atau kelembapan yang tinggi. Oleh itu, ia biasanya dikendalikan dan disimpan di bawah keadaan anhydrous.
Adalah penting untuk mengambil langkah berjaga -jaga yang perlu apabila bekerja dengan DCC, kerana ia boleh menjengkelkan ke kulit, mata, dan sistem pernafasan. Pengudaraan yang betul dan peralatan perlindungan peribadi harus digunakan semasa pengendaliannya.
Permohonan
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) mendapati pelbagai aplikasi dalam sintesis organik, terutamanya dalam bidang kimia peptida. Berikut adalah beberapa aplikasi DCC yang ketara:
Sintesis peptida:DCC biasanya digunakan sebagai agen gandingan dalam sintesis peptida untuk menyertai asid amino bersama -sama dan membentuk ikatan amida. Ia menggalakkan tindak balas pemeluwapan antara kumpulan karboksil satu asid amino dan kumpulan amino yang lain, yang membawa kepada pembentukan ikatan peptida.
Reaksi Estification:DCC boleh digunakan untuk menukar asid karboksilat ke dalam ester dengan bertindak balas dengan alkohol. Dengan kehadiran DCC, asid karboksilik diaktifkan, membolehkan serangan nukleofilik oleh alkohol untuk membentuk ester. Reaksi ini berguna dalam sintesis ester untuk pelbagai aplikasi.
Reaksi diabaikan:DCC boleh memudahkan amidasi asid karboksilik, klorida asid, anhydrides asid, dan ester yang diaktifkan. Ia membolehkan tindak balas antara derivatif asid karboksilik dan amina untuk membentuk ikatan amida. Aplikasi ini mendapati utiliti dalam sintesis amida, yang penting dalam pelbagai sistem biologi dan kimia.
Reaksi UGI:DCC boleh digunakan dalam tindak balas UGI, tindak balas multikomponen yang melibatkan pemeluwapan amina, isosianida, sebatian karbonyl, dan asid. DCC membantu dalam mengaktifkan kumpulan karboksil asid, yang membolehkannya bertindak balas dengan amina dan membentuk ikatan amida.
Sintesis dadah:DCC sering digunakan dalam industri farmaseutikal untuk sintesis calon dadah dan bahan farmaseutikal aktif (API). Penggunaannya dalam sintesis peptida, amidasi, dan transformasi penting lain menjadikannya reagen penting dalam proses penemuan dan pembangunan dadah.
Perlu diingat bahawa DCC mempunyai beberapa aplikasi lain dalam sintesis organik, termasuk pembentukan ureas, karbamat, dan hidrazida. Fleksibiliti dan keserasiannya dengan pelbagai kumpulan berfungsi menjadikannya alat yang berharga dalam kotak alat ahli kimia sintetik.
