Produk
N-Metil-2-pirolidon
Sifat Kimia Pyrrolidone
| Takat lebur | -24 °C (cahaya) |
| Takat didih | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| ketumpatan | 1.028 g/mL pada 25 °C (lit.) |
| ketumpatan wap | 3.4 (berbanding udara) |
| tekanan wap | 0.29 mm Hg ( 20 °C) |
| indeks biasan | n20/H 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| suhu penyimpanan. | Simpan pada +5°C hingga +30°C. |
| keterlarutan | etanol: boleh larut 0.1ML/mL, jernih, tidak berwarna (10%, v/v) |
| bentuk | Cecair |
| pka | -0.41±0.20(Diramalkan) |
| warna | ≤20(APHA) |
| PH | 8.5-10.0 (100g/l, H2O, 20℃) |
| Bau | Sedikit bau amina |
| Julat PH | 7.7 - 8.0 |
| had letupan | 1.3-9.5%(V) |
| Keterlarutan Air | >=10 g/100 mL pada 20 ºC |
| Sensitif | Higroskopik |
| λmaks | 283nm(MeOH)(lit.) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Kestabilan: | Stabil, tetapi terurai apabila terdedah kepada cahaya.Mudah terbakar.Tidak serasi dengan agen pengoksidaan kuat, asid kuat, agen penurunan, bes. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.46 pada 25 ℃ |
| Rujukan Pangkalan Data CAS | 872-50-4(Rujukan Pangkalan Data CAS) |
| Rujukan Kimia NIST | 2-Pyrrolidinone, 1-metil-(872-50-4) |
| Sistem Pendaftaran Bahan EPA | N-Methyl-2-pyrrolidone (872-50-4) |
Maklumat keselamatan
| Kod Bahaya | T, Xi |
| Penyata Risiko | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Kenyataan Keselamatan | 41-45-53-62-26 |
| WGK Jerman | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Suhu Autopencucuhan | 518 °F |
| TSCA | Y |
| Kod HS | 2933199090 |
| Data Bahan Berbahaya | 872-50-4(Data Bahan Berbahaya) |
| Ketoksikan | LD50 secara lisan dalam Arnab: 3598 mg/kg Arnab kulit LD50 8000 mg/kg |
Penggunaan dan Sintesis Pyrrolidone
| Sifat Kimia | N-Methyl-2-pyrrolidone ialah cecair lutsinar tidak berwarna hingga kuning muda dengan sedikit bau ammonia.N-Methyl-2-pyrrolidone boleh larut sepenuhnya dengan air.Ia sangat larut dalam alkohol rendah, keton rendah, eter, etil asetat, kloroform, dan benzena dan larut sederhana dalam hidrokarbon alifatik.N-Methyl-2-pyrrolidone adalah sangat higroskopik, stabil dari segi kimia, tidak menghakis terhadap keluli karbon dan aluminium, dan sedikit menghakis kepada kuprum.Ia mempunyai lekatan yang rendah, kestabilan kimia dan haba yang kuat, kekutuban yang tinggi, dan turun naik yang rendah.Produk ini beracun sedikit, dan had kepekatan yang dibenarkan dalam udara ialah 100ppm.
|
| Kegunaan |
|
| ketoksikan | Oral (mus)LD50:5130 mg/kg;Oral (tikus)LD50:3914 mg/kg;Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Pelupusan sisa | Rujuk peraturan negeri, tempatan atau negara untuk pelupusan yang betul.Pelupusan mesti dibuat mengikut peraturan rasmi.Air, jika perlu dengan agen pembersih. |
| penyimpanan | N-Methyl-2-pyrrolidone bersifat higroskopik (mengambil lembapan) tetapi stabil dalam keadaan biasa.Ia akan bertindak balas dengan ganas dengan pengoksida yang kuat seperti hidrogen peroksida, asid nitrik, asid sulfurik, dll. Produk penguraian utama menghasilkan asap karbon monoksida dan nitrogen oksida.Pendedahan atau tumpahan yang berlebihan harus dielakkan sebagai amalan yang baik.Syarikat Lyondell Chemical mengesyorkan memakai sarung tangan butil apabila menggunakan N-Methyl-2-pyrrolidone.N-Methyl-2-pyrrolidone hendaklah disimpan dalam drum keluli lembut atau aloi yang bersih dan dilapisi fenolik.Teflon®1 dan Kalrez®1 telah ditunjukkan sebagai bahan gasket yang sesuai.Sila semak MSDS sebelum pengendalian. |
| Penerangan | N-Methyl-2-pyrrolidone ialah pelarut aprotik dengan pelbagai aplikasi: pemprosesan petrokimia, salutan permukaan, pewarna dan pigmen, sebatian pembersihan industri dan domestik, serta formulasi pertanian dan farmaseutikal.Ia terutamanya merengsa, tetapi juga telah menyebabkan beberapa kes dermatitis kontak dalam syarikat elektroteknikal kecil. |
| Sifat Kimia | N-Methyl-2-pyrrolidone ialah cecair tidak berwarna atau kuning muda dengan bau amina.Ia boleh mengalami beberapa tindak balas kimia walaupun ia diterima sebagai pelarut yang stabil.Ia tahan hidrolisis di bawah keadaan neutral, tetapi rawatan asid atau bes kuat menyebabkan pembukaan cincin kepada asid aminobutirik 4-metil.N-Methyl-2-pyrrolidone boleh dikurangkan kepada 1-methyl pyrrolidine dengan borohidrida.Rawatan dengan agen pengklorinan menghasilkan pembentukan amida, perantaraan yang boleh menjalani penggantian selanjutnya, manakala rawatan dengan amil nitrat menghasilkan nitrat.Olefin boleh ditambah ke kedudukan 3 dengan rawatan pertama dengan ester oksalik, kemudian dengan aldehyes yang sesuai (Hort dan Anderson 1982). |
| Kegunaan | N-Methyl-2-pyrrolidone ialah pelarut polar yang digunakan dalam kimia organik dan kimia polimer.Aplikasi skala besar termasuk pemulihan dan penulenan asetilena, olefin dan diolefin, penulenan gas, dan pengekstrakan aromatik daripada bahan suapan.N-Methyl-2-pyrrolidone ialah pelarut industri yang serba boleh.NMP pada masa ini diluluskan untuk kegunaan hanya dalam farmaseutikal veterinar.Penentuan pelupusan dan metabolisme NMP dalam tikus akan menyumbang ke arah pemahaman toksikologi bahan kimia eksogen ini yang mungkin terdedah kepada manusia dalam jumlah yang semakin meningkat. |
| Kegunaan | Pelarut untuk resin suhu tinggi;pemprosesan petrokimia, dalam industri fabrikasi mikroelektronik, pewarna dan pigmen, sebatian pembersihan industri dan domestik;formulasi pertanian dan farmaseutikal |
| Kegunaan | N-Methyl-2-pyrrolidone, berguna untuk spektrofotometri, kromatografi dan pengesanan ICP-MS. |
| Definisi | ChEBI: Ahli kelas pyrrolidine-2-ones iaitu pyrrolidin-2-one di mana hidrogen yang melekat pada nitrogen digantikan dengan kumpulan metil. |
| Kaedah Pengeluaran | N-Methyl-2-pyrrolidone dihasilkan melalui tindak balas buytrolactone dengan metilamin (Hawley 1977).Proses lain termasuk penyediaan melalui penghidrogenan larutan asid maleik atau suksinik dengan metilamin (Hort dan Anderson 1982).Pengeluar bahan kimia ini termasuk Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin dan GAF Corporation, Covert City, California. |
| Rujukan Sintesis | Huruf Tetrahedron, 24, hlm.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Deskripsi umum | N-Methyl-2-Pyrrolidone (NMP) ialah pelarut aprotik yang berkuasa dengan kesolvenan tinggi dan turun naik yang rendah.Cecair tidak berwarna, didih tinggi, takat kilat tinggi dan tekanan wap rendah ini membawa bau ringan seperti amina.NMP mempunyai kestabilan kimia dan haba yang tinggi dan boleh bercampur sepenuhnya dengan air pada semua suhu.NMP boleh berfungsi sebagai pelarut bersama dengan air, alkohol, eter glikol, keton, dan hidrokarbon aromatik/berklorin.NMP boleh dikitar semula melalui penyulingan dan mudah terbiodegradasi.NMP tidak terdapat dalam senarai Bahan Pencemaran Udara Berbahaya (HAP) bagi Pindaan Akta Udara Bersih 1990. |
| Tindak Balas Udara & Air | Larut dalam air. |
| Profil Kereaktifan | Amina ini adalah asas kimia yang sangat ringan.N-Methyl-2-pyrrolidone cenderung meneutralkan asid untuk membentuk garam ditambah air.Jumlah haba yang berkembang setiap mol amina dalam peneutralan sebahagian besarnya tidak bergantung pada kekuatan amina sebagai bes.Amina mungkin tidak serasi dengan isosianat, organik terhalogen, peroksida, fenol (berasid), epoksida, anhidrida dan halida asid.Hidrogen gas mudah terbakar dijana oleh amina dalam kombinasi dengan agen penurunan yang kuat, seperti hidrida. |
| Bahaya | Merengsa kulit dan mata yang teruk.Lim letupan-nya 2.2–12.2%. |
| Bahaya Kesihatan | Penyedutan wap panas boleh merengsakan hidung dan tekak.Pengingesan menyebabkan kerengsaan mulut dan perut.Sentuhan dengan mata menyebabkan kerengsaan.Sentuhan kulit yang berulang dan berpanjangan menghasilkan kerengsaan yang ringan dan sementara. |
| Bahaya Kebakaran | Bahaya Khas Produk Pembakaran: Oksida toksik nitrogen boleh terbentuk dalam api. |
| Kemudahbakaran dan Mudah Meletup | Tidak mudah terbakar |
| Kegunaan industri | 1) N-Methyl-2-pyrrolidone digunakan sebagai pelarut aprotik dipolar am, stabil dan tidak reaktif; 2) untuk pengekstrakan hidrokarbon aromatik daripada minyak pelincir; 3) untuk penyingkiran karbon dioksida dalam penjana ammonia; 4) sebagai pelarut untuk tindak balas pempolimeran dan polimer; 5) sebagai pelucut cat; 6) untuk formulasi racun perosak (USEPA 1985). Kegunaan lain N-Methyl-2-pyrrolidone bukan industri adalah berdasarkan sifatnya sebagai pelarut pemisah yang sesuai untuk kajian kimia elektrokimia dan fizikal (Langan dan Salman 1987).Aplikasi farmaseutikal menggunakan sifat N-Methyl-2-pyrrolidone sebagai penambah penembusan untuk pemindahan bahan yang lebih cepat melalui kulit (Kydoniieus 1987; Barry dan Bennett 1987; Akhter dan Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidone telah diluluskan sebagai pelarut untuk aplikasi slimicide pada bahan pembungkus makanan (USDA 1986). |
| Hubungi alergen | N-Methyl-2-pyrrolidone ialah pelarut aprotik dengan pelbagai aplikasi: pemprosesan petrokimia, salutan permukaan, pewarna dan pigmen, sebatian pembersihan industri dan domestik, serta formulasi pertanian dan farmaseutikal.Ia terutamanya merengsa, tetapi ia boleh menyebabkan dermatitis kontak yang teruk akibat sentuhan yang berpanjangan. |
| Profil Keselamatan | Racun melalui laluan intravena.Sederhana toksik melalui pengingesan dan laluan intraperitoneal.Sedikit toksik melalui sentuhan kulit.Teratogen eksperimen.Kesan pembiakan eksperimen.Data mutasi dilaporkan.Mudah terbakar apabila terdedah kepada haba, nyalaan terbuka atau pengoksida yang kuat.Untuk melawan kebakaran, gunakan buih, CO2, bahan kimia kering.Apabila dipanaskan hingga mereput ia mengeluarkan asap toksik NOx. |
| Kekarsinogenan | Tikus telah terdedah kepada wap N-Methyl-2-pyrrolidone pada 0, 0.04, atau 0.4 mg/L selama 6 jam/hari, 5 hari/minggu selama 2 tahun. Tikus jantan pada 0.4 mg/L menunjukkan berat badan min berkurangan sedikit.Tiada kesan toksik atau karsinogenik yang memendekkan hayat diperhatikan pada tikus yang terdedah selama 2 tahun kepada sama ada 0.04 atau 0.4mg/L N-Methyl-2-pyrrolidone.Dengan laluan dermal, sekumpulan 32 tikus menerima dos permulaan 25mg N-Methyl-2-pyrrolidone diikuti 2 minggu kemudian dengan aplikasi penganjur tumor phorbol myristate acetate, tiga kali seminggu, selama lebih daripada 25 minggu.Dimethylcarbamoyl chloride dan dimethylbenzanthracene berfungsi sebagai kawalan positif.Walaupun kumpulan N-Methyl-2-pyrrolidone mempunyai tiga tumor kulit, tindak balas ini tidak dianggap penting jika dibandingkan dengan kawalan positif. |
| Laluan metabolik | Tikus diberikan radio-label N-methyl-2- pyrrolidinone (NMP), dan laluan utama perkumuhan oleh tikus adalah melalui air kencing.Metabolit utama, mewakili 70-75% daripada dos yang diberikan, ialah asid 4-(methylamino)butenoik.Produk utuh tak tepu ini mungkin terbentuk daripada penyingkiran air, dan kumpulan hidroksil mungkin terdapat pada metabolit sebelum hidrolisis asid. |
| Metabolisme | Tikus Sprague-Dawley jantan diberi suntikan intraperitoneal tunggal (45 mg/kg) 1 -metil-2-pirolidon berlabel radio.Tahap radioaktiviti dan kompaun plasma dipantau selama enam jam dan hasilnya mencadangkan fasa pengedaran yang cepat yang diikuti dengan fasa penyingkiran perlahan.Jumlah besar label telah dikumuhkan dalam air kencing dalam masa 12 jam dan menyumbang kira-kira 75% daripada dos yang dilabel.Dua puluh empat jam selepas dos, perkumuhan kumulatif (air kencing) adalah kira-kira 80% daripada dos.Kedua-dua spesies berlabel cincin dan metil telah digunakan, serta kedua-duanya [14C]- dan [3H]-berlabel l-metil-2-pirolidon.Nisbah berlabel awal dikekalkan dalam tempoh 6 jam pertama selepas dos.Selepas 6 jam, hati dan usus didapati mengandungi pengumpulan radioaktiviti tertinggi, kira-kira 2-4% daripada dos.Sedikit radioaktiviti dicatatkan dalam hempedu atau udara yang disedut.Kromatografi cecair prestasi tinggi air kencing menunjukkan kehadiran satu metabolit utama dan dua metabolit kecil.Metabolit utama (70-75% daripada dos radioaktif yang diberikan) telah dianalisis oleh kromatografi cecair-spektrometri jisim dan kromatografi gas-spektrometri jisim dan dicadangkan menjadi 3- atau 5-hidroksi-l-metil-2-pirolidon (Telaga). 1987). |
| Kaedah Pemurnian | Keringkan pirolidon dengan mengeluarkan air sebagai *benzena azeotrope.Suling pecahan pada 10 torr melalui lajur 100 cm yang dibungkus dengan heliks kaca.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hidroklorida mempunyai m 86-88o (daripada EtOH atau Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Tulis mesej anda di sini dan hantarkan kepada kami
